Главная » 2014 » Июль » 27 » Скачать Синтез и исследование производных 1,4,5,6-тетрагидро-1,2,4-триазиндиона-5,6. Кудаярова, Рушания Равильевна бесплатно
11:35 PM
Скачать Синтез и исследование производных 1,4,5,6-тетрагидро-1,2,4-триазиндиона-5,6. Кудаярова, Рушания Равильевна бесплатно
Синтез и исследование производных 1,4,5,6-тетрагидро-1,2,4-триазиндиона-5,6
Диссертация
Автор: Кудаярова, Рушания Равильевна
Название: Синтез и исследование производных 1,4,5,6-тетрагидро-1,2,4-триазиндиона-5,6
Справка: Кудаярова, Рушания Равильевна. Синтез и исследование производных 1,4,5,6-тетрагидро-1,2,4-триазиндиона-5,6 : диссертация кандидата химических наук : 02.00.03 Уфа, 2004 193 c. : 61 05-2/77
Объем: 193 стр.
Информация: Уфа, 2004
Содержание:
ВВЕДЕНИЕ
ГЛАВА 1 СИНТЕЗ И БИОЛОГИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ПРОИЗВОДНЫХ НЕСИММЕТРИЧНЫХ ТРИАЗИНОВ (ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ)
11 Синтез производных 1,2,4-триазина из семикарбазидов
12 Синтез производных 1,2,4-триазина из тиосемикарбазидов
13 Синтез производных 1,2,4-триазина на основе аминогуанидинов
14 Получение 1,2,4-триазинов из гидразина и его производных
15 Производные 1,2,4-триазина как биологически активные вещества
Введение:
Актуальность темы. Несимметричные триазины - перспективный класс гетероциклических соединений, обладающий разнообразным спектром биологического действия. Большой интерес у исследователей вызывает наличие у производных 1,2,4-триазина фармакологической и пестицидной активностей. Среди них выявлены фунгициды, инсектициды, акарициды, гербициды, регуляторы роста и развития растений, лекарственные и ветеринарные препараты, а также предложено их применение в качестве стабилизаторов-антиоксидантов для широкого класса полимеров. Однако известные возможности синтеза 1,2,4-триазинов ограничены доступностью исходного сырья, многостадийностью процесса и трудоёмкостью методов получения, вследствие чего несимметричные триазины до настоящего времени не находят широкого применения.
В литературе описаны производные 1,2,4-триазина, содержащие кислород в положениях 3; 5; 3 и 5; 3 и 6. Что касается 5,6-диоксозамещённых несимметричных триазинов, то они изучены недостаточно. Поэтому актуальными и перспективными представляются исследования по разработке методов синтеза на основе доступного нефтехимического сырья и изучению физико-химических и биологических свойств 1,2,4-триазиндионов-5,6.
Работа выполнена в соответствии с научно-технической программой Министерства образования РФ «Научные исследования высшей школы в области химии и химических продуктов» (приказ Минобразования РФ от 08.02.2000 г., №391).
Цель работы. Целью исследований является синтез соединений ряда 1,2,4-триазиндиона-5,6, изучение их физико-химических свойств и биологической активности.
Для достижения поставленной цели решались следующие задачи:
• анализ и обобщение литературных данных о методах получения, физико-химических и биологических свойствах 1,2,4-триазинов;
• разработка методов получения соединений ряда 1,2,4-триазиндиона-5,6 на основе доступного диэтилового эфира щавелевой кислоты (диэтилоксалата);
• изучение некоторых химических превращений полученных соединений ряда 1,2,4-триазиндиона-5,6; исследование биологической активности синтезированных 1,2,4-триазиндионов-5,6.
Научная новизна. Впервые разработаны одностадийные методы синтеза 1,4,5,6-тетрагидро-1,2,4-триазиндионов-5,6 реакцией диэтилоксалата с семикарбазидом, тиосемикарбазидом и аминогуанидином.
Впервые разработаны методы получения 4-амино- и 4-фенил-1,4,5,6-тетрагидро-1,2,4-триазиндионов-5,6 на основе диэтилоксалата, гидразин-гидрата, анилина и муравьиной кислоты.
Химическими превращениями 1,4,5,6-тетрагидро-1,2,4-триазиндионов-5,6 получены их производные, ранее не описанные в литературе. На основе 3-гидрокси-1,4,5,6-тетрагидро-1,2,4-триазиндиона-5,6 Ц) получены
3-гидразино- (6), 3-анилино- (7), 3-этокси- (8), З-гидрокси-4-ацетил- (12), З-гидрокси-4-метил-1,4,5,6-тетрагидро-1,2,4-триазиндионы-5,6 (14), триазиноксиуксусная кислота (9) и другие соединения, а на основе 3-меркапто-1,4,5,6-тетрагидро-1,2,4-триазиндиона-5,6 (2) получены 3-алкилтиопроизводные (15,16), 3-натрийсульфидо-1,4,5,6-тетрагидро-1,2,4-триазиндион-5,6 (17), триазинтиоуксусная кислота (18). дисульфид (19) и триазинсульфокислота (20).
Конденсацией 3-амино-1,4,5,6-тетрагидро-1,2,4-триазиндиона-5,6 (3) с бензоилхлоридом и уксусным ангидридом получены N-замещённые аминотриазиндионы-5,6 (21,22), с бензальдегидом и фурфуролом - бензилиден-и фурфурилидентриазиндионы-5,6 (23,24), а также получен ряд аммониевых солей (25-28).
Практическая ценность работы. Разработаны новые методы синтеза производных 1,2,4-триазиндиона-5,6 на основе доступного нефтехимического сырья.
Исследована противомикробная активность новых соединений ряда 1,2,4-триазиндиона-5,6. Установлено, что З-гидрокси-4-метил- и
3-натрийсульфидо-1,4,5,6-тетрагидро-1,2,4-триазиндионы-5,6 обладают умеренным и активным действием против ряда патогенных и условно-патогенных микроорганизмов.
Показано, что 3-амино- и З-гидрокси-4-ацетил-1,4,5,6-тетрагидро-1,2,4-триазиндионы-5,6 способствуют стимуляции иммунной системы и активизации в кишечнике нормофлоры.
Испытания пестицидной активности соединений 1,2,4-триазинового ряда показали, что наибольшую гербицидную активность проявили 4-амино- и
4-фенил-1,4,5,6-тетрагидро-1,2,4-триазиндионы-5,6. Ростстимулирующую активность проявил 3-гидрокси-1,4,5,6-тетрагидро-1,2,4-триазиндион-5,6.
Апробация работы. Представленные в диссертации результаты были доложены на VII Международной научно-технической конференции «Проблемы строительного комплекса России» при VII Международной специализированной выставке «Строительство, коммунальное хозяйство, энерго-ресурсосбережение - 2003» (Уфа, 2003), XVI Международной научно-технической конференции «Химические реактивы, реагенты и процессы малотоннажной химии» (Уфа, 2003), научно-практической конференции «Нефтепереработка и нефтехимия - 2003» (Уфа, 2003), 54-й научно-технической конференции студентов, аспирантов и молодых учёных (Уфа, 2003), VIII Международной научно-технической конференции при VIII Международной специализированной выставке «Строительство. Коммунальное хозяйство. Энергосбережение. Электротехника и энергетика 2004» (Уфа, 2004), 55-й научно-технической конференции студентов, аспирантов .и молодых учёных (Уфа, 2004). На международных конференциях доклады удостоены дипломами I - II степени.
Публикации. По теме диссертации опубликовано 12 печатных работ, в том числе 6 статей.
Структура и объём работы. Диссертация состоит из введения, 5 глав, выводов, списка литературы и приложения. Работа изложена на 170 страницах, включает 6 таблиц, 5 рисунков, приложения; список литературы состоит из 221 библиографического наименования.
